Faste rutiner
Naboen din er en mann med svært faste rutiner, og en viktig del av gameplayet består av å studere disse. Naboens rutiner inneholder en serie med flere gjøremål som han gjentar om og om igjen (i en viss rekkefølge), med mindre noe kommer i veien (og dette "noe" er det naturligvis du som står for). Hvis naboen aldri setter seg i stolen sin er det ganske meningsløst å putte en prompepute der, men det finnes måter å påvirke naboen til å gjøre ting han ellers ikke ville ha gjort på. Kanskje du klarer å på en eller annen måte gjøre mannen så sliten at han blir nødt til å sette seg ned, for eksempel. Mange av triksene kan og må kombineres med hverandre på denne måten for å fungere.
I hvert av spillets brett er det lagt opp til at du skal kunne gjøre et visst antall rampestreker. Hvis du klarer å finne og utføre en viss mengde av disse rampestrekene innen en tidsfrist går ut fullfører du brettet. Jo flere rampestreker du finner, jo bedre poengsum får du. For hver gang naboen går i en felle blir han litt sintere, men hvis han får være i fred en stund vil han gradvis roe seg ned igjen. Hvis du klarer å spille ham en rekke puss i rask rekkefølge vil han bli så sint at han klikker fullstendig, og dette er en av forutsetningene for å fullføre et brett med best karakter.
Naboen og moren
Naboen, som er hovedmålet for Woody sine rampestreker, er en usympatisk og egoistisk fyr som liker å plage andre for moro skyld. Naboen er klar over at det er Woody som står for de store problemene han har, og hvis han kommer i samme rom som Woody vil han derfor umiddelbart gå til angrep, med mindre Woody har funnet et gjemmested. I Neighbours from Hell var denne naboen den eneste karakteren i spillet (utenom Woody), men i denne etterfølgeren har utviklerne befolket de ulike brettene med flere sidekarakterer.
Naboen er ikke alene på ferie - den ufyselige moren hans har også bestemt seg for å følge med. Hun er klar over hva det er Woody driver på med, og hvis hun oppdager han vil hun raskt gi ham en omgang juling. Moren til naboen har sine egne gjøremål, men er ikke like aktiv som sønnen hennes, og vil stort sett kun veksle mellom en eller to ting. Hun er ikke noe direkte mål for Woody sine narrestreker, men han kan ofte manipulere naboen til å gjøre ting som hun ikke liker (eller som på en eller annen måte går ut over henne), og som resulterer i at hun blir sint og gir ham ris.
Olga og guttungen hennes
En annen person som er med på ferieturen er Olga, ei overvektig dame som naboen har et godt øye til. Hun oppfører seg stort sett på samme måten som moren til naboen, men utgjør ingen trussel for Woody. I forhold til henne er målet til Woody stort sett å få naboen til å tabbe seg ut mens hun ser på, noe som naturligvis gjør han svært sint i og med at han er forelsket i henne (det er jo aldri noe kult å tabbe seg ut foran noen du helst vil imponere). Stakkars Olga må imidlertid også finne seg i å bli utsatt for en del fæligheter, for noen av Woody sine påfunn er alt annet enn hyggelige.
Olga har også en liten sønn med seg på ferien. Naboen kan ikke fordra denne lille guttungen, og prøver så ofte han kan å gjøre tilværelsen sur for stakkaren. Sønnen sitter stort sett på et sted hele tiden, mens han driver med sine egne lille ting (som å bygge sandslott, som naboen liker å trampe på). Han kan likevel ofte være en nyttig del av Woody sine triks, som blant annet kan bestå av å gjøre at naboens forsøk på å forsure guttungens dag slår tilbake på han selv. En annen karakter i spillet er hunden til naboens mor, som noen ganger kan spille en viktig rolle i Woody sine pek (da hun er livredd for at det skal skje den lille kjøteren noe).
